Miejscowość położona w południowym krańcu Kotliny Krzeszowskiej, pomiędzy Górami Kruczymi a Zaworami. Pierwsza wzmianka o Chełmsku pochodzi z XVIII wieku, gdyż prawdopodobnie na terenie obecnej wsi istniała średniowieczna osada.

Chełmsko prawa miejskie uzyskało w ok. 1275 roku i utrzymało je aż do zakończenia II wojny światowej. W ostatnich latach XVIII wieku przeszło we władanie Czech i dzieliło losy polityczne Śląska. W 1343 r. książę Bolko II sprzedał miasto zakonowi Cystersów z Krzeszowa.

Po II wojnie światowej miasto znalazło się w rękach Polski i właśnie w tym czasie zostały mu odebrane prawa miejskie. Od tego czasu miejscowość przeżywała głęboki kryzys, w wyniku którego zniszczeniu uległo kilka okazałych kamienic.

Chełmsko Śląskie zachowało swój dawny układ urbanistyczny wraz z rynkiem i górującym nad miastem kościołem. Po dziś dzień zachowanych zostało 11 domów tkaczy zwanych również Dwunastoma Apostołami. Pierwotnie domów było 12 jeden jednak uległ spaleniu.