W XI w. istniał tu gród książęcy i targowe podgrodzie, później gród kasztelański. Prawa miejskie Oleśnica uzyskała w 1255 r., a w latach 1312 - 1495 była stolicą księstwa oleśnickiego. W XVII w. miasto było ośrodkiem polskiego protestantyzmu, od 1742 r. znalazło się w granicach Prus. W trakcie II wojny światowej mieścił się tu obóz pracy przymusowej, a miasto zostało zniszczone w ok. 80%. Po wojnie znalazło się ponownie w granicach Polski.

W Oleśnicy znajduje się dobrze zachowany zamek książąt piastowskich, budowany etapami, pochodzący z XIII i XIV w., przebudowany w stylu renesansowym w XVI w. Przy zamku znajduje się kościół zamkowy św. Jana Ewangelisty, powstały w XIV w. w stylu gotyckim. Ciekawym zabytkiem jest dawna synagoga powstała w XIV w., przebudowana na arsenał w XVI w. Obecnie jest tutaj kościół zielonoświątkowców. Nieopodal stoi kościół NMP i św. Jerzego, który powstał po połączeniu dwóch kościołów z XIV i XV w.

Imponującymi zabytkami są także ratusz z początku XV w. oraz częściowo zachowane mury obronne wraz z bramą Wrocławską z XIV w.